23岁那年，正在清华大学求学的曹禺写出了他的第一个剧本《雷雨》，也因此结识了巴金。 当时，巴金在《文学季刊》任编委，曹禺起初并不是把《雷雨》交给巴金，而是给了他在南开中学上学时最好的同学靳以。 对此， 曹禺曾在一篇文章中写道：“靳以也许觉得我和他太接近了，为了避嫌，把我的剧本暂时放在抽屉里。 过了一段时间，他偶尔和巴金谈起，巴金从抽屉里翻出这个剧本，看完以后， 主张马上发表。 靳以当然同意。 ”巴金也回忆说：“我同靳以谈起怎样把《文学季刊》办得更好，怎样组织新的稿件。 他说家宝（曹禺原名万家宝）写了一个剧本，放了很久了，家宝是他的好朋友，他不好意思推荐他的稿子。 我要他把稿子拿来看看。 我一口气在三座门大街14号的南屋里读完《雷雨》，决定发表。 ”于是，《雷雨》 这部在中国话剧发轫初期显得过于鹤立鸡群的经典，从此成了标杆。 也正是从那时开始， 曹禺与巴金开始了长达半个多世纪的友情。

巴金曾有一段与曹禺交往的美好回忆：“从《雷雨》起，我就是他的作品的最初读者，他的每一本戏都是经过我和另一个朋友的手送到读者面前的。他相信我们， 如人相信他的真实的朋友……我最近在作者家里过了六天安静的日子， 每夜在一间楼房里我们隔着一张写字台对面坐着， 望着一盏清油灯的摇晃的微光， 谈到九十点钟……”

对于那六天， 曹禺也有一段温馨的回忆：“巴金这次来江安，我们谈得太投机了，每天都谈得很晚很晚。虽然是冬天，小屋里只有清油灯的微光， 但是每次想起来， 总觉得那小屋里很暖很暖。 ”

1942年，曹禺到了重庆，应聘在复旦大学讲外国戏剧，教英文。他回忆道：“在重庆时，我穷得不得了， 有时一天就啃两个烧饼，有时连烧饼也啃不上。在这种时候， 我就跑到巴金家里， 又吃又住。 其实他并不富裕。有时候他手头宽裕，就约我到宁波馆子去打牙祭。 巴金对朋友永远是那么厚道、宽容、友爱，他永远是我的大哥，我敬重的兄长。 ”

再往后， 巴金时不时来北京开各种会议， 每次都要与曹禺见面。两个人都老了几岁，话说得没有过去那么多了， 似乎只要见面就好。 那次， 巴金来开会住在北京饭店， 曹禺去看望，两人想出去走走，就沿着王府井大街从南往北一直走到东安市场。市场门口有卖冷饮的，也卖冰棍，曹禺提议“吃根冰棍吧”，巴金说“好”。 于是一人手里举着一根冰棍，慢慢悠悠，边走边吃，像两个孩子。 再后来，两人年高体弱， 曹禺住进北京医院，巴金住进华东医院，写信成了他们之间主要的来往方式。 当然，有时也通通电话。

更多的时候， 两人还是以书信交往。1996年，是曹禺在世的最后一年， 他在给巴金的信件中，不像以往那样长篇大论，而是简单的几十个字， 巴金的信件也同样简单， 但在字里行间， 浸透着两个真正朋友间的深深牵挂和不舍。

曹禺的女儿万方说：“我爸爸不是一个有条理的人， 甚至可以说是个马大哈， 他自己的文字极少保存， 但他居然把李伯伯（巴金）的信都有心地保存起来， 可见珍惜的程度……其实我爸爸并不是一个爱交朋友的人，他真正的好朋友、一辈子的朋友只有一个，巴金。 ”